Con 13 participaciones en los Juegos Olímpicos, la vela es uno de los deportes que más presencias ha tenido en la máxima cita del deporte mundial. La primera fue en Berlín 1936 y el protagonista fue Eugenio Lauz, quien quedó en el lugar 14 en la clase yolas. Fue el único representante de este deporte en la delegación uruguaya que tuvo a 37 atletas en escena.
En Londres 1948, la náutica uruguaya tuvo tres participantes en los Juegos Olímpicos: Juan Bidegaray, Carlos Sáez (swallow) y Félix Sienra, quien en la clase firefli logró el sexto lugar, consiguiendo la mejor actuación de este deporte para Uruguay en la cita olímpica. Eugenio Lauz volvió a competir en Helsinki 1952 en la clase fin internacional, mientras que en Roma 1960, los celestes de la vela fueron Gonzalo y Horacio García junto a Víctor Trinchin en la clase dragón. En México 1968 el representante uruguayo fue Fernando Thode en finn.
Desde Los Ángeles 1984 hasta ahora, la náutica participó ininterrumpidamente de los Juegos Olímpicos: siempre tuvo por lo menos un atleta en escena. En esta edición celebrada en Estados Unidos, los deportistas fueron Enrique Dupont, Alejandro Ferreiro y Bernd Knuppel en la clase soling internacional. En Seúl 1988, la vela uruguaya tuvo la delegación más grande de la historia con cinco representantes: Heber Ansorena, Horacio Carabelli, Luis Chiapparro en soling internacional, y Alejandro Ferreiro junto a Bernd Knuppel en star internacional.
Chiapparro, quien estará en Río de Janeiro como entrenador de Dolores Moreira, repitió presencia olímpica en Barcelona 1992 y a él se sumaron Nicolás Parodi y Ricardo Fabini (en clase soling internacional), quien también se clasificó en láser para Atlanta 1996, donde además compitió Andrés Isola en windsurf. En Sídney 2000 el único uruguayo de la vela fue Adolfo Carrau en láser, mientras que en Atenas 2004 comenzó la historia olímpica de Alejandro Foglia, quien compitió en láser. El otro representante celeste fue Ángel Segura en mistral.
En Beijing 2008, Alejandro Foglia volvió a competir en láser y repitió en Londres 2012, donde obtuvo el octavo lugar y por consiguiente el diploma olímpico, conquistando la segunda mejor actuación de la vela uruguaya en los Juegos Olímpicos. En Inglaterra también compitió su hermana Andrea en la clase láser radial. En Río 2016 competirán Alejandro Foglia, quien va por su cuarta participación en los Juegos Olímpicos y esta vez lo hará en la clase finn, Dolores Moreira en láser radial y el matrimonio Pablo Defazio-Mariana Foglia en Nacra 17. Será la decimocuarta participación de la vela uruguaya en los Juegos Olímpicos y la novena de manera consecutiva. Todo un logro para este deporte que le viene cosechando muy buenos logros a nivel internacional.